Oct-1-èn-3-ol : L’oct-1-èn-3-ol, plus souvent dénommé octénol (ne doit pas être confondu avec l’octanol*) ou ou alcool de champignon car c’est l’un des principaux composants aromatiques des champignons, est une molécule qui attire certains insectes piqueurs (moustiques, notamment en combinaison avec du CO26). C’est un alcool secondaire dérivé de l’oct-1-ène. Il existe sous la forme de deux énantiomères (2), le (R)-(-)-oct-1-én-3-ol et le (S)-(+)-oct-1-én-3-ol.
On le retrouve en faible quantité dans l’air expiré et dans la sueur des humains, et on a supposé que le répulsif insectifuge DEET (3) fonctionnait en bloquant les récepteurs odorants de l’octénol chez les insectes.
(1) Octanol : L’octan-1-ol ou n-octanol est un alcool linéaire de formule brute C8H18O. Il est produit à partir de l’éthanol.
(2) L’énantiomérie est une propriété de certaines molécules stéréoisomères, dont deux des isomères sont l’image l’un de l’autre dans un miroir plan, mais ne sont pas superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale.
Formation : L’octénol est dans la nature formé par dégradation oxydative de l’acide linoléique.
Présence dans la nature : L’octénol est produit par plusieurs plantes odorantes (notamment de type citronnelle, menthe ou lavande). C’est l’un des composants du parfum de la violette, des mousses et des champignons, y compris les champignons comestibles ou microscopiques chez lesquels ce composé traumatique (produit lorsque les cellules sont brisées ou lors d’une attaque de pathogènes) semble jouer un rôle de type ectomone (4) : attractif olfactif d’insectes (impliqué dans leur localisation de sites de ponte ou de ressource alimentaire), défense au stress, inhibition (il inhibe par exemple la germination des conidies de Penicillium paneum un contaminant important des stocks de céréales qui peut croître sur le grain à faible pH dans un milieu riche en CO2 – dioxyde de carbone-).
C’est l’une des molécules qui contribue à l’odeur des pieds, de la sueur humaine et de l’haleine humaine, ou encore à l’odeur des vaches et d’autres animaux.
Elle peut donner un mauvais goût au vin, goût un peu terreux et fongique, parfois confondue à celui provenant du liège, dans les vins faits avec des grappes contaminée par Botrytis cinerea.
(4) Une ectomone ou composé allélochimique est une substance sémiochimique produite par un être vivant et qui interagit avec un autre être vivant d’une espèce différente. Les ectomones comprennent généralement : les allomones, les kairomones, les synomones. L’ectomone se distingue de la phéromone.
Utilisations de l’octénol : L’octénol est utilisé depuis quelques années dans la lutte antivectorielle (LAV) (en), souvent en combinaison avec du dioxyde de carbone, pour attirer les moustiques (ou d’autres insectes vecteurs de maladies) dans des pièges et les tuer via certains dispositifs électroniques, présentant l’avantage de ne pas utiliser de produits aussi toxiques que le DEET (3) ou aussi rémanents et toxiques que la plupart des insecticides habituels.
Combiné avec du méta-crésol (5), il a été testé sur la mouche tsé-tsé (famille des Glossinidae) et chez des Tabanidae (famille des taons) en Afrique.
C’est une molécule qui pourrait être recherchée par des détecteurs électroniques d’odeurs (nez électroniques) destinés par exemple à alerter sur la présence de micro-champignons source d’allergie, ou d’autres risques pour la santé ou la conservation des grains ou encore de dénaturation du goût du vin, ou parce qu’il présente un caractère toxique à certaines doses (voir ci-après).
(3) Le DEET (diethyltoluamide) est considéré comme un principe actif particulièrement efficace contre les moustiques indigènes et tropicaux ainsi que contre les tiques. Il fait en sorte que les insectes ne perçoivent plus l’odeur humaine et ne trouvent plus l’hôte qu’ils recherchent, c’est-à-dire l’homme. Le DEET agit aussi sur les récepteurs olfactifs des insectes ce qui lui permet d’être efficace même en l’absence d’humains.
(5) Le méta-crésol, également 3-méthylphénol, est un composé organique de formule CH₃C₆H₄. C’est un liquide incolore et visqueux qui est utilisé comme intermédiaire dans la production d’autres produits chimiques. C’est un dérivé du phénol et un isomère du p-crésol et de l’o-crésol.
Santé et sécurité : L’octénol est approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis d’Amérique comme additif alimentaire.
Il présente à haute dose une toxicité modérée avec une DL50 de 340 mg/kg.
Toxicité et écotoxicité : Dans une étude sur des animaux, il a été démontré que l’octénol est :
– un perturbateur endocrinien : il perturbe l’homéostasie (6) d’une neurohormone qui est aussi un neurotransmetteur : la dopamine (7) et pourrait être un agent environnemental impliqué dans la maladie de parkinson ;
– un neurotoxique pour la drosophile Drosophila melanogaster utilisée comme modèle animal ;
– un cytotoxique (en laboratoire) ; pour les cellules souches embryonnaires humaines ; et pour des leucocytes (globule blanc du sang) de murins selon Gorham et Hokeness, 2012.
En 2013, Inamdar et al. ont montré qu’il exerce sa toxicité en interférant négativement avec l’homéostasie (6) de la dopamine (7).
(6) En biologie et en systémique, l’homéostasie est un phénomène par lequel un facteur clé est maintenu autour d’une valeur bénéfique pour le système considéré, grâce à un processus de régulation.
(7) La dopamine est un neurotransmetteur, une molécule biochimique qui permet la communication au sein du système nerveux, et l’une de celles qui influent directement sur le comportement.