Glucono-delta-lactone

Glucono-delta-lactone : La glucono-delta-lactone ou δ-gluconolactone est une lactone naturellement présente dans la nature. Elle est utilisée dans l’alimentation comme additif alimentaire (code européen E575).
Origine : La δ-gluconolactone est présente dans le miel, les jus de fruits et le vin. C’est un métabolite de la dégradation du glucose par la voie des pentoses phosphates.
Structure et propriétés :
– Structure : La δ-gluconolactone est une lactone (ester cyclique) dérivée de l’acide gluconique.
La δ-gluconolactone diffère du glucose seulement par un groupement alcool oxydé en carbonyle sur le carbone un (C1), elle possède une saveur sucrée.
– Propriétés physiques
La δ-gluconolactone est un solide blanc et inodore, soluble dans l’eau et l’éthanol.
– Propriétés chimique
Hydrolyse : En solution aqueuse, la δ-gluconolactone (glucono-1,5-lactone) s’hydrolyse partiellement en acide gluconique (55-66 %) qui par la suite produit de la γ-gluconolactone (glucono-1,4-lactone) par isomérisation1. La vitesse d’hydrolyse augmente avec la chaleur et des pH élevés.
À 20 °C, l’équilibre chimique est atteint au bout de trois heures environ avec 87 % d’acide gluconique. Après trois jours, il est de 83 % d’acide, 12 % glucono-1,5-lactone et 5 % glucono-1,4-lactone. Les proportions peuvent changer en fonction de la température, la concentration, le solvant, le temps et le pH.
La vitesse d’hydrolyse dépend de la chaleur et du pH.
Identification : L’ajout de chlorure de fer (III) dans une solution de δ-gluconolactone donne une couleur jaune.
Autres propriétés : La δ-gluconolactone possède une saveur sucrée aussi intense que le glucose (pouvoir sucrant de 0,7) accompagnée d’amertume, cependant en s’hydrolysant en acide gluconique une saveur acide apparaît, qui s’intensifie au cours du temps avec la formation de cet acide. Celle-ci est perçus trois fois moins intense que l’acide citrique à poids égal.
La δ-gluconolactone est aussi calorigène que le sucre et apporte 4 kcal·g-1
Utilisation : La δ-gluconolactone est un composé utilisé dans l’alimentation comme régulateur alimentaire de pH, agent de levuration et séquestrant1. Son numéro d’additif alimentaire en Europe est le numéro E575.
Elle est autorisée dans les fromages affinés et la mozzarella, les fruits et légumes en conserve, les pâtes fraîches et les biscuits et biscottes sans limite de dosage (c’est-à-dire selon l’expression latine quantum satis) dans le respect des BPF (Bonnes Pratiques de Fabrication). Le Codex Alimentarius définit son usage dans une gamme d’aliments plus large.
Production : La δ-gluconolactone est produite à partir du glucose par bio-oxydation. L’oxydation donne l’acide gluconique, qui, en solution aqueuse, se convertit par équilibre chimique en δ-gluconolactone. Cette dernière est purifiée par cristallisation.