Acide gallique : L’acide gallique (acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque) est un composé organique aromatique, l’un des six isomères de l’acide trihydroxybenzoïque, largement répandu dans les plantes soit sous forme libre soit comme composant des gallo-tanins.
Il est classé dans les acides-phénols (ou acides phénoliques) puisqu’il comporte à la fois une fonction carboxylique et des hydroxyles phénoliques.
Et comme il est dérivé de l’acide benzoïque, on le classe aussi dans les acides hydroxybenzoïques.
On le trouve à l’état naturel dans des galles de chênes (ou noix de galle), de sumac, d’hamamélis, les feuilles de thé, l’écorce de chêne, la peau de grenade, entre autres plantes. Sa formule chimique est C6H2(OH)3COOH. Les sels et esters tirés de cet acide sont appelés gallates.
Fréquemment utilisé dans l’industrie pharmaceutique, il est un précurseur pour la synthèse de la mescaline.
Histoire : Le chimiste suédois, Scheele, a été le premier à extraire « des sels essentiels de la noix de galle ». Il laissait les moisissures se développer sur une infusion de noix de galle dans un vase. Au bout de quelques mois, il en extrayait les cristaux qui s’y étaient déposés.
Le chimiste et directeur du Jardin Botanique de Nancy Henri Braconnot (1780-1855) améliora la technique d’extraction de Scheele en 1818, et montra que l’acide extrait n’était pas pur mais composé d’acide gallique et d’acide pyrogallique. C’est Braconnot qui dénomma cet acide.
Les propriétés chimiques de l’acide gallique furent étudiées par le chimiste Théophile-Jules Pelouze dans son Mémoire sur le tannin et les acides galliques, pyro-gallique, ellagique et méta-gallique (thèse 1836).
Propriétés : L’acide gallique se présente sous la forme d’une poudre cristalline blanche ou jaune pâle, inodore, de saveur astringente et acide.
L’acide gallique est soluble dans le méthanol, l’éthanol, l’eau et l’acétate d’éthyle. La solubilité relative est dans l’ordre suivant :
méthanol > éthanol > eau > acétate d’éthyle
Il est très peu soluble dans l’eau froide mais sa solubilité croît avec la température.
Avec le chlorure de fer(III), il produit du gallate de fer de couleur bleu-noir. Chauffé à 220 °C, il perd son groupement -COOH pour donner du pyrogallol.
L’acide gallique existe en faible quantité dans les noix de galle mais peut être tiré facilement des tanins. Il s’obtient par hydrolyse des gallotanins avec de l’acide sulfurique. Ces gallo-tanins (ou tanins galliques) sont formés autour d’un sucre (glucose ou polyol) comportant plusieurs liaisons esters avec des acides galliques ou leurs dérivés.