Glycosides de stéviol : Les glycosides de stéviol sont les composés chimiques responsables du goût sucré des feuilles de la plante sud-américaine Stevia rebaudiana (famille des Astéracées) et les principaux ingrédients (ou précurseurs) de nombreux édulcorants commercialisés sous le nom générique de stevia et plusieurs noms commerciaux.
Ils se produisent également dans l’espèce apparentée Stevia phlebophylla (mais dans aucune autre espèce de Stevia) et dans la plante Rubus chingii (famille des Rosacées).
Il a été rapporté que les glycosides de stéviol de Stevia rebaudiana étaient entre 30 et 320 fois plus sucrés que le saccharose, bien qu’il y ait un certain désaccord dans la littérature technique sur ces chiffres.
Les glycosides sont thermostables (ils gardent leurs propriétés lors d’une élévation de température), stables au pH et ne fermentent pas.
Les glycosides de stéviol n’induisent pas de réponse glycémique lorsqu’ils sont ingérés, car les humains ne peuvent pas métaboliser la stévia. La dose journalière admissible (DJA) pour les glycosides de stéviol, exprimée en équivalents de stéviol, a été établie à 4 mg/kg de poids corporel/jour, et est basée sur l’absence d’effets observés d’une dose 100 fois plus élevée chez une étude sur le rat.
Structure : Ces composés sont des glycosides de stéviol, un composé diterpène. Plus précisément, leurs molécules peuvent être considérées comme une molécule de stéviol, avec son atome d’hydrogène carboxyle remplacé par une molécule de glucose pour former un ester, et un hydrogène hydroxyle avec des combinaisons de glucose et de rhamnose pour former un acétal.
Les glycosides de stéviol trouvés dans les feuilles de Stevia rebaudiana, et leur pourcentage en poids, comprennent :
– Stévioside (5-10 %)
– Rébaudioside A (2–4%)
– Rébaudioside C (1–2%)
– Dulcoside A (0,5 à 1 %)
– Rébaudioside B
– Rébaudioside D
– Rébaudioside E
Les trois derniers ne sont présents qu’en quantités infimes, et le rébaudioside B a été prétendu être un sous-produit de la technique d’isolement. Un mélange commercial de glycosides de stéviol extrait de la plante contenait environ 80 % de stévioside, 8 % de rébaudioside A et 0,6 % de ébaudioside C.
La plante chinoise Rubus chingii produit du rubusoside, un glycoside de stéviol que l’on ne trouve pas dans la stévia.
Le stévioside et le rébaudioside A ont été isolés pour la première fois en 1931 par les chimistes français Bridel et Lavielle. Les deux composés n’ont que des sous-groupes de glucose : le stévioside a deux molécules de glucose liées au site hydroxyle, tandis que le rebaudioside A en a trois, le glucose moyen du triplet étant connecté à la structure centrale du stéviol.
Les premiers tests sensoriels ont conduit à affirmer que le rébaudioside A était 150 à 320 fois plus sucrés que le saccharose, le stévioside était 10 à 270 fois plus sucré, le rébaudioside C 40 à 60 fois plus sucré et le dulcoside A 30 fois plus sucré. Cependant, une évaluation plus récente a révélé que le rebaudoside A était environ 240 fois plus sucré et le stévioside environ 140 fois. Le rébaudioside A avait également le moins d’amertume et d’arrière-goût. La douceur relative semble varier avec la concentration : un mélange de glycosides de stéviol dans les proportions naturelles s’est avéré 150 fois plus sucré que le saccharose lorsqu’il correspond à une solution de saccharose à 3 %, mais seulement 100 fois plus sucré lorsqu’il correspond à une solution de saccharose à 10 %.
Biosynthèse : Chez Stevia rebaudiana, la biosynthèse des glucosides se produit uniquement dans les tissus verts. Le stéviol est d’abord produit dans les plastes et dans le réticulum endoplasmique est glucosylé et glycosylé dans le cytoplasme, catalysé par les UDP- glucosyltransférases . Le rébaudioside A, en particulier, est formé à partir de stévioside .